Паметници

Бюст-паметник на Васил Левски

Триметров бюст-паметник на Васил Левски е открит в центъра на Босилеград на 4 март, 2005 г. На тържеството по откриването присъстват вицепрезидентът на България Ангел Марин, председателят на фондация „Васил Левски“, депутати, представители на общини и други официални лица от България и Сърбия и Черна Гора. Паметникът е издигнат изцяло със средства на български фирми и граждани.

Черквата „Св. Троица“ в село Извор, Босилеградско, е украсена с икони на майстора от Самоковската иконописна школа Димитър Зограф.

Традиции

Велики (Умни) петък – събор (панаир) в града

3-те дни от Великдена – Международно състезание по чупене на яйца, организирано от КИЦ „Цариброд“-Босилеград

Малка Богородица (рождение на Св.Богородица) на 21. септември (стар стил) – събор (панаир) в града, след 2002 официален празник на града